CHEM-A1230 - Orgaanisen kemian perusteet, 01.03.2021-04.06.2021
This course space end date is set to 04.06.2022 Search Courses: CHEM-A1230
Topic outline
-
Tässä osiossa ovat kaikki luentomateriaalit. Powerpoint esityksistä tulee sekä videot että pdf tiedostot. Materiaali tulee julkiseksi viikkoa ennen luentoa. Lukujärjestykseen merkittynä luentoaikana on Teams-kanava auki, jolloin voi kysyä luentohin liittyviä kysymyksiä; mielellään Chatissä!
Luentoihin liittyviä animaatioita voit katsoa osoitteesta:
-
Luento 1 3.3.2021 - Johdanto Folder
Tällä luennolla
- käydään kurssin järjestelyt läpi
- tutustutaan orgaaniseen kemiaan
- saat vinkkejä orgaanisen kemian opiskeluun
- saat vinkkejä hyviin tiedonlähteisiin
Lue kirjan luku 1.
-
Luento 2 4.3.2021 - Orgaaniset rakenteet Folder
Lue kirjan luku 2.
Tällä luennolla opit
- tunnistamaan orgaanisia yhdisteitä
- piirtämään orgaanisia rakenteita
- nimeämään orgaanisia yhdisteitä
- tunnistamaan funktionaalisia ryhmiä
-
Luento 3 10.3.2021 - Rakennemääritys Folder
Tällä luennolla
- tutustutaan orgaanisten yhdisteiden rakenteiden määrityksen menetelmiin:
- massaspektrometria (MS)
- hiili-NMR
- IR
Lue kirjan luku 3.
Protoni- ja hiili NMR spektrejä voidaan simuloida hyvinkin tarkasti. Yksi helposti käytettävä simulointiohjelmla löytyy osoitteesta:
http://www.nmrdb.org
-
Luento 4 11.3.2021 - Molekyylien rakenteet Folder
Tällä luennolla opit, että
- Molekyylin eri elektroneilla on eri energiat
- elektronien energiaa kuvataan orbitaaleilla
- orbitaalit määräävät molekyylien muodon
- orbitaalit määräävät molekyylien reaktiivisuuden
Lue kirjan luku 4.
-
Luento 5 17.3.2021 - Orgaaniset reaktiot Folder
Tällä luennolla opit
- miksi ja miten molekyylit reagoivat
- tunnistamaan orbitaalien merkistyksen reaktioissa
- poolisten yhdisteiden reaktiivisuuden perusteet: elektronegatiivisuus, nukleofiilit ja elektrofiilit
- piirtämään reaktiota kuvaavan esityksen (mekanismin)
- karbonyyliyhdisteiden yksinkertaisia reaktioita
Lue kirjan luku 5.
Katso myös video 'mekanismin piirtäminen'
Nukleofiilit ja elektrofiilit
Elektrofiilit
-
Luento 6 18.3.2021 - Nukleofiilinen additio karbonyyliin Folder
Tällä luennolla opit, että nukleofiilin additio karbonyyliryhmään:
- tapahtuu kaksivaiheisella mekanismilla: additio, protonointi
- Miksi syanidi (-CN) reagoi hiiliatomista (orbitaalit ja e-negatiivisuus)
- Nukleofiilin hyökkäyskulma (Burgi-Dunitz-kulma, aBD) – orbitaaliselitys!
- Happokatalyytti aktivoi karbonyylin - selitys
- Emäskatalyytti aktivoi nukleofiilin - selitys
Lue kirjan luku 6.
Katso ChemTube3D videot aiheesta:
- Nucleophilic addition to C=O
- Structure and Bonding => Molecular Orbitals => Formaldehyde
-
Luento 7 25.3.2021 - Delokalisaatio ja konjugaatio Folder
Tällä luennolla opit:
- mitä on konjugaatio ja delokalisaatio
- mistä väri syntyy
- mitä ovat aromaattiset yhdisteet
Katso MC videot:- Allyylinen kationi ja anioni
- Resonanssi
- Pyranoni
Structure and Bonding > UV - conjugation (miuelenkiintoisia esim väreistä!)
Katso myös
-
Luento 8 31.3.2021 - Happamuus, tasapainot, pK Folder
Tällä luennolla opit:
- hapon dissosiaatiovakio pKa
- e-negatiivisuuden vaikutus pKa:han
- konjugaation vaikutus pKa:han
- Emäksisyys: mikä on emäs?
- Mitkä tekijät vaikuttavat emäksisyyteen?
-
Luento 9 7.4.2021 - Kertausluento Folder
HUOM! Tällä luennolla kerrataan ensimmäisen välikokeen aluetta!
Kertaa edellisten luentojen asiat ja katso videot uudelleen! Erityisesti harjoitustehtävät ja viikkoharjoitukset!
-
Luento 10 21.4.2021 - Organometallireagenssit Folder
Tällä luennolla opit:
- Organometallireagenssit ovat nukleofiilejä (HOMO)
- Organometallireagenssien valmistus (muista ainakin 4 eri tapaa)
- Additioreaktiot, mekanismit
Grignard-reaktiosta interaktiivinen video: https://www.chemtube3d.com/organometallics-addition-to-a-carbonyl-group-grignard-reagent/
Jones-hapetuksesta interaktiivinen video: https://www.chemtube3d.com/ox_jones_oxidation/
-
Luento 11 22.4.2021 - Nukleofiilinen substituutio karbonyyliin Folder
Tällä luennolla opit:
- Tetraedrinen välivaihe
- Lähtevän ryhmän ominaisuudet (pKaH)
- Nukleofiilin ominaisuudet (pKaH, nukleofiilisyys)
- Karboksyylihappojohdannaisten reaktiivisuus ja siihen vaikuttaminen (elektrofiilin merkitys)
Lue kirjan luku 10.
Katso videot:
Pyridiini nukleofiilisenä katalyyttinä:
https://www.chemtube3d.com/pyridine-nucleophilic-catalyst/
Amidin muodostus happokloridista:
https://www.chemtube3d.com/nucleophilic-substitution-at-the-carbonyl-group-amide-formation/
Happokloridin muodostus tionyylikloridilla:
https://www.chemtube3d.com/acid_chloride_formation_thionyl_chloride/
Happokatalysoitu esterihydrolyysi ja transesteöinti
-
Luento 12 29.4.2021 - Nukleofiilinen substituutio hapen hävitessä Folder
Tällä kuennolla opit:
- Asetaalit
- Imiinit ja enamiinit
- Happo/emäskatalyysi
- Pelkistävä aminointi
- Strecker ja Wittig reaktiot
Lue kirjan luku 11.
Katso videot:
Asetaalin muodostus
https://www.chemtube3d.com/nucleophilic-substitution-at-the-carbonyl-group-acetal-formation/
Syklisen asetaalin muodostus:
https://www.chemtube3d.com/nucleophilic-substitution-at-the-carbonyl-group-cyclic-acetal-formation/
Imiinin muodostus:
https://www.chemtube3d.com/nucleophilic-substitution-at-the-carbonyl-group-cyclic-acetal-formation/
Oksiimin muodostus:
https://www.chemtube3d.com/oxime_formation/
Hydratsonin muodostus:
https://www.chemtube3d.com/hydrazone_formation/
Enamiinin muodostus:
https://www.chemtube3d.com/hydrazone_formation/
Wittig-reaktion mekanismi:
https://www.chemtube3d.com/nucleophilic-substitution-at-the-carbonyl-group-wittig-reaction/
-
Luento 13 5.5.2021 - Tasapaino, nopeus ja mekanismit Folder
Luennon keskeiset asiat:
•Mitkä tekijät vaikuttavat tasapainoon•Gibbsin vapaa energia, entalpia ja entropia•Lämpötilan vaikutus•Aktivointienergia•Siirtymätilat ja välivaiheet (Energiakaavio)•Hammondin postulaatti•Miten katalyytit toimivat•Liuottimen vaikutus•Reaktionopeus ja reaktionopeuden määräävä vaiheLue kirjan luku 12.
Katso seuraavat ChemTube3D animaatiot:
Borohydridipelkistyksen mekanismi:
Imiinin muodostuksen mekanismi:
https://www.chemtube3d.com/nucleophilic-substitution-at-the-carbonyl-group-imine-formation/
-
Luento 14 6.5.2021 - Isomeria Folder
-
Luento 15 12.5.2021 - Stereokemia Folder
Luennon keskeiset asiat:
Kiralia- Kiraaliset ja akiraaliset yhdisteet
- R/S-nimistö
- anti/syn-nimeäminen
- Kiertokulma
- Optinen puhtaus, enantiopuhtaus
Diastereomeerit
Meso-muoto
Aksiaalinen kiralia
ResoluutioLue kirjan luku 14.
Katso ChemTube3D interaktiiviset videot:
Syanidin additio karbonyyliin:
https://www.chemtube3d.com/nucleophilic-substitution-at-the-carbonyl-group-cyanohydrin-formation/
Kiraaliset syanohydriinit:
https://www.chemtube3d.com/stconformationandconfiguration/
Akiraaliset syanohydriinit:
https://www.chemtube3d.com/stcyanohydrin/
Symmetriataso:
https://www.chemtube3d.com/molecules-with-a-plane-of-symmetry/
Kiraalinen vai akiraalinen?
https://www.chemtube3d.com/stturning/
R/S nimeäminen
https://www.chemtube3d.com/stchiralcentersrs/
Akiraaliset diastereomeerit:
https://www.chemtube3d.com/claydenachiraldiast/
Viinihappo:
https://www.chemtube3d.com/sttartaricacid/
meso-rakenne viinihapolle:
https://www.chemtube3d.com/ststereogeniccentresmeso/
Kiraalinen alleeni:
https://www.chemtube3d.com/claydenallenes/
BINAP ja symmetria-akseli:
https://www.chemtube3d.com/claydenbinapc2/
Spiroamidit:
https://www.chemtube3d.com/claydendiamides/
Konfomaatio vs konfiguraatio:
https://www.chemtube3d.com/stconfigurationvsconformation/
-
Luento 16 13.5.2021 - Nukleofiilinen substituutio tyydyttyneessä hiiliatomissa Folder
Luennon keskeiset asiat:
- SN1, SN2: mekanismit, stereokemia
- Karbokationien stabiilisuus
- Nukleofiilin ominaisuudet
- Lähtevän
ryhmän ominaisuudet
–Konjugaatio–Steeriset tekijät–Liuotin–Elektroniset tekijätLue kirjan luku 15.
Katso youtube-videot linkeistä SN1
ja SN2
ChemTube3D videot:
Karbokationien stabiilisuus https://www.chemtube3d.com/stability-and-structure-of-carbocations/
Yksinkertainen SN2 https://www.chemtube3d.com/nucleophilic-substitution-at-saturated-carbon-a-simple-sn2-reaction/
Allyylinen SN2 https://www.chemtube3d.com/sn2_allylchloride_sh/
Bentsyylinen SN2 https://www.chemtube3d.com/sn2_benzylchloride_sh/
Mitsunobu-reaktio https://www.chemtube3d.com/asymreagent-mitsunobutitlepage/
-
Luento 17 20.5.2021 - Kertausluento Folder
Kerrataan toisen välikoealueen asiat.
-